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多肽博客

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  • 一锅法合成环二肽
    2016-08-24

          环二肽(Cyclo Dipeptide)也叫哌嗪二酮是通过两个氨基酸首位酰胺键相连,也是自然界中最小的环肽化合物,具有多种的天然生物活性,环二肽天然存在的范围很广泛,动物、植物、微生物中都有分布。目前合成环二肽的方法很多,本文介绍了一锅法合成环二肽1,方法相对简单。

    Cyclo(Trp(Boc)-Ala)为例:



  • FITC修饰过程中为什么插入linker
    2016-08-10

          FITC(异硫氰酸荧光素酯)是多肽,抗体蛋白常用的荧光标记物,一般修饰在多肽的N或者序列中赖氨酸的侧链上,在我们固相合成过的FITC修饰肽中,只要出现在序列N端的,我们在修饰FITC之前都会插入一个linker,而在序列赖氨酸侧链修饰的时候,往往都不需要插入linker,下面我们介绍下这其中的原因。


          Edman 降解(Edman degradation),从多肽链游离的N末端测定氨基酸残基的序列的过程。N末端氨基酸残基被异硫氰酸苯酯修饰,然后从多肽链上切下修饰的残基,再经层析鉴定,余下的多肽链(少了一个残基)被回收再进行下一轮降解循环。


          所以如果FITC直接修饰在N端氨基的时候,在切割过程中时候发生Edman degradation反应,如下图。


          为了避免这个副反应的发生,我们在N端标记的时候一定要加一个linke,如2-氨基乙酸,3-氨基丙酸,6-氨基己酸,目前我们常用的是6-氨基己酸,应为较长的碳链可以降低对活性中心的影响,同时又能很好的与FITC反应。所以赖氨酸侧链修饰FITC,我们可以不用加linker

  • 三对二硫键多肽的合成
    2016-08-03

          二硫键是通过两个(半胱氨酸)巯基的氧化形成的,存在于多肽,蛋白之间的化学键,对于维持空间结构起着关键性的作用,一般蛋白多肽的生物活性与二硫键存在紧密的联系,破坏二硫键,往往很多酶就失去了活性。目前分离到的具有生物活性的多肽,往往具有多对二硫键,比如胰岛素(insulin ),武靴藤多肽(gurmarin)等,下面我们以武靴藤多肽为例来分析三对二硫键多肽的合成方法。

          武靴藤多肽(gurmarin)

          Glp-Gln-Cys-Val-Lys-Lys-Asp-Glu-Leu-Cys-Ile-Pro-Tyr-Tyr-Leu-Asp-Cys-Cys-Glu-Pro-Leu-Glu-Cys-Lys-Lys-Val-Asn-Trp-Trp-Asp-His-Lys-Cys-Ile-Gly-OH

    (Bridge between Cys3  and  Cys18 , Cys10 and Cys23, Cys17 and Cys33 )

          定位搭桥的合成方法:

          利用三组不同类型的保护基团对Cys的巯基进行保护,分别是TrtSTmpAcm


          最后的总收率为0.55%,收率非常低,可见三队二硫键的定位搭桥在多肽合成中是比较有难度的,值得我们更加深入的去研究。